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Il mwcqnicotinammide adenina dinucleotide (a cui ci si riferisce spesso con la formula mwcgNAD o mwcwNADH, a seconda dello stato di ossidazione) o mwdadifosfopiridin nucleotide (mwdqDPN) è una mwdgbiomolecola il cui ruolo biologico consiste nel trasferire gli mwdwelettroni, quindi nel permettere le mweaossido-riduzioni. È un mweqcoenzima ossidoriduttivo. Nel metabolismo, il NAD+ è coinvolto nelle reazioni redox, trasportando elettroni da una molecola all'altra. Le reazioni di trasferimento elettronico sono la funzione principale del NAD+, che viene utilizzato anche in altri processi cellulari, in particolare come substrato per enzimi che aggiungono o rimuovono gruppi chimici dalle proteine ​​nelle modificazioni post-traduzionali. Data l'importanza di queste funzioni, gli enzimi coinvolti nel metabolismo del NAD+ sono obiettivi per la scoperta di farmaci.

Da un punto di vista economico, l'elevato prezzo di NADH/NAD+ rappresenta spesso uno svantaggio nell'uso di enzimi dipendenti dai cofattori nei processi biotecnologici industriali. Pertanto, lo sviluppo di cofattori biomimetici sintetici a basso costo è un'attività di ricerca di importanza strategicacite-ref-2[2]cite-ref-3[3].

• La struttura

• Sigle

• Reazioni tipiche

• Rigenerazione del NAD

• Il NADP

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

La molecola di NAD è formata da 2 nucleotidi uniti mediante un legame fosfoanidridico tra i loro gruppi fosforici. I due nucleotidi sono composti ciascuno da un gruppo fosfato, legato in posizione 5' di uno zucchero ribosio, a sua volta legato a una base azotata. Le due basi azotate differiscono tra di loro, essendo una l'mwiwadenina (quella raffigurata più in basso nella figura e indicata col numero 2), e l'altra la niacinammìde, indicata con il numero 1. Quest'ultima, ammide della niacina, è conosciuta anche come mwjqnicotinammìde (o mwjgVitamina PP, Pellagra-Preventing, o mwjwVitamina B3) e derivata dalla mwkapiridina. È proprio questa struttura che svolge il ruolo biologico generale della molecola, potendo essa donare/accettare atomi d'idrogeno.

La mwkgNAD(P)H è un coenzima ossidoriduttivo facente parte della classe delle deidrogenasi insieme a mwkwFADH e mwlaTPP.

La molecola si trova solitamente abbreviata in mwlwNAD per indicare la forma mwmaossidata e in mwmqNADH per la forma ridotta, a volte indicata anche come mwmgNADHmwmw2cite-ref-4[4]. Queste sigle, pur essendo meno precise, sono le più utilizzate in quanto più rapide e immediate da scrivere. Le sigle più corrette sono però mwoaNADmwoq+ per la forma ossidata e mwogNADH+Hmwow+ per la forma ridotta.

Il NADH/NAD, come mwpgcoenzima ossidoriduttivo, agisce nelle mwpwreazioni redox ovvero in reazioni di ossidazione e riduzione, partecipandovi. Le reazioni di ossidazione vedono impegnato il NADmwqa+, in quanto riducendosi a NADH, riceve due elettroni e due protoni, ovvero due atomi d'idrogeno (di questi può trasportare solo 2 elettroni e 1 protone, per questo la forma di scrittura corretta sarebbe NADH+Hmwqq+mwqg ; un protone Hmwqw+ viene perso nel citosol) dalla molecola substrato (generalmente indicata con la sigla SH2, dove S= substrato) e agevola quindi la sua ossidazione.

Mentre nella reazione di riduzione di un generico SH ad SH2, il coenzima si ossida da NADH a NADmwrq+, donando due protoni e due elettroni. La reazione di ossidazione è la favorita, in quanto il sistema NAD/NADH ha un Potenziale redox pari a -0,32 Volt. Da notare che la forma ossidata del coenzima, NADmwrg+, possiede l'anello nicotinammidico con aromaticità, mentre nel momento in cui si riduce, la perde. L'acquisto di aromaticità è quindi un passaggio favorito.

Generica riduzione di substrato (ossidazione del coenzima):

NADH + SH → NADmwsg+ + SHmwsw2

Generica ossidazione di substrato (riduzione del coenzima):

NADmwtw+ + SHmwua2 → NADH + SH

Il mwugNAD svolge il suo ruolo essenziale di trasferitore in numerosissime reazioni chimiche, quali alcune tappe della mwuwglicolisi o del mwvaciclo di Krebs; i seguenti sono alcuni esempi:

mwvwgliceraldeide 3-fosfato + fosfato + NADmwwa+ → mwwq1,3-bisfosfoglicerato + NADH + Hmwwg+ (glicolisi)

mwxamalato + NADmwxq+ → ossalacetato + NADH + Hmwxg+ (ciclo di Krebs)

È inoltre un cofattore largamente usato nella catalisi enzimatica di scala industriale per molti enzimi della classe ossidoreduttasi.

Il NAD viene sintetizzato, nell'organismo, da tre diverse vie che coinvolgono, rispettivamente, l'acido nicotinico, la nicotinammide e l'acido chinolinico. Il NADP, invece, viene ottenuto attraverso il legame tra un gruppo fosfato e il gruppo OH del NAD.

Ogni cellula può ritrasformare il NAD ridotto (NADH) tramite la glicolisi o altre reazioni chimiche in NAD ossidato (NADmwyw+) per poter fare in modo che le prime avvengano ancora; ciò succede in modo diverso in ogni cellula: mentre i mwzaLactobacilli utilizzano, per esempio, la mwzqfermentazione lattica, i mwzgSaccharomyces adoperano quella mwzwalcolica.

mwagpiruvato + NADH + Hmwaw+ → mwbalattato + NADmwbq+ (mwbgfermentazione lattica)

piruvato + NADH + Hmwca+ → mwcqetanolo + mwcgCO2 + NADmwda+ (mwdqfermentazione alcolica)

Nell'organismo umano gran parte del NADH+H viene riportato alla forma ossidata durante la respirazione cellulare, dove i due elettroni in eccesso vengono ceduti alla catena respiratoria mentre i due restanti ioni H+ vengono rilasciati verso la membrana mitocondriale, venendo poi utilizzati dall'ATP sintasi per produrre nuove molecole di ATP.

Il NADP (nicotinammide adenina dinucleotide fosfato) ha la stessa struttura di base del NAD, con l'aggiunta di un gruppo fosfato esterificato al gruppo ossidrilico del carbonio 2' dell'adenosina. Mentre il NAD(H) è utilizzato perlopiù nei processi catabolici (ovvero nelle reazioni di ossidazione del metabolismo), il NADP(H) viene utilizzato nei processi anabolici (ovvero nelle reazioni riduttive del metabolismo), particolarmente nelle reazioni di biosintesi. Negli organismi fotosintetici il mwegNADP(H) viene ottenuto durante i processi di fotofosforilazione e utilizzato nei processi di biosintesi dei carboidrati. Negli animali, mammiferi soprattutto, il NADP(H) viene ottenuto principalmente nella mwewvia dei pentoso fosfati.

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 15.12.2011

cite-note-22. ↑ «Characterization of Biomimetic Cofactors According to Stability, Redox Potentials, and Enzymatic Conversion by NADH Oxidase from Lactobacillus pentosus». mwhqChemBioChem mwhg18 (19): 1944-1949. mwhwISSN 1439-4227. mwiadoi:10.1002/cbic.201700258; mwiqhttps://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cbic.201700258

cite-note-33. ↑ mwjqmwjgmwjwA Biomimetic Cofactor May Lead to Less Expensive Drug Manufacture, su mwkawww2.lbl.gov. mwkqURL consultato il 15 novembre 2025.

cite-note-44. ↑ mwlqmwlgmwlwPubchem - Abbreviazioni utilizzate per riferirsi alla molecola, su mwmapubchem.ncbi.nlm.nih.gov.

• mwnaCoenzima ossidoriduttivo

• mwngFlavina adenina dinucleotide

• mwoaNicotinammide adenina dinucleotide fosfato

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su nicotinammide adenina dinucleotide

• citerefbritannica-com(EN) nicotinamide adenine dinucleotide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.